Zrúcaniny gotického hradu postaveného v 14.storočí sa nachádzajú na zalesnenom chrbte južne od obce Jasenov v nadmorskej výške 392m. Hrad vznikol pravdepodobne po vpáde Tatárov v 13.storočí. Zemepisná poloha hradu, postaveného v horách mimo hlavnej trasy krajinskej cesty vyhovovala funkcii sídelného hradu šľachtického zemepána, ale nie prípadnej funkcii strážneho hradu v službách ochrany priľahlej krajiny a kráľa. Taký účel mal blízky Brekov. Hrad Jasenov nepochybne slúžil ako sídelný hrad šľachticom. Mal ale tiež strážiť prístupovú cestu vedúcu z južného Slovenska smerom na Humenné a ďalej na sever. Koncom 13. a začiatkom 14.storočia patril Jasenov šľachticovi Petrovi, synovi Peteňa z Bačkova, ktorý bol pravdepodobne okolo roku 1300 staviteľom hradu, po tom čo v roku 1284 nadobudol od kráľa Ladislava IV. okolité majetky. Keďže sa pokúsil zabiť kráľa Karola Róberta (predtým bol jeho spojencom počas bojov so šľachtickým rodom Abovcov), kráľ mu majetky odňal a v roku 1317 daroval vernému Filipovi Drugetovi. V darovacej listine je prvý doklad, ktorý menovite uvádza dedinu Jasenov, ktorá existovala už pred rokom 1317. Drugetovci, pôvodne taliansky rod, sa stali majiteľmi tunajšieho hradu po bitke pri Rozhanovciach, po roku 1317 a patril im až do 17.storočia. Patrila im aj obec ako majetková súčasť panstva hradu Brekov a Jasenov, od prelomu 14. a 15.storočia súčasť humenského panstva. V roku 1322 taverník Filip Druget poveril kastelána hradu Jasenov, aby vyšetril vlastnícke záležitosti mýta v Sečovciach. Ten istý Filip Druget ako palatín v roku 1325 poveril Jágerskú kapitulu ohraničiť územné majetky pre Petra, syna Jána, kastelána hradu Jasenov, patriaceho Filipovi Drugetovi. V roku 1327 kráľ Karol Róbert daroval ďalší majetok Petrovi, synovi Jána, kastelánovi hradu Jasenov vo vlastníctve palatína Filipa I. Drugeta. Z uvedených správ je zrejmé, že hrad Jasenov v 20.rokoch 14.storočia už jestvoval, že patril Filipovi Drugetovi, z poverenia ktorého spravoval hrad kastelán Peter, syn Jána. V listinách sa prvýkrát spomína v rokoch 1328 a 1330 ako castrum Jezenew. V roku 1442 sa spomína ako castrum Jesenv.
V 15.-16.storočí bol upravovaný. Svojmu účelu slúžil ešte v polovici 16.storočia o čom svedčia viaceré dobové doklady. V 16.storočí tu pracovala peňazokazecká dielňa. Napriek svojej výhodnej polohe, ako aj dobrému opevneniu, hrad nemal nikdy veľký strategický význam. V roku 1644 hrad obsadili vojská Juraja Rákociho. Pri obliehaní ho ťažko poškodili a neskôr ho už neopravovali. Hrad spolu s obcou patril v 18.storočí Čákiovcom a v 19. storočí Andrášiovcom. Určité snahy o záchranu objektu prejavili koncom 19. a začiatkom 20.storočia vtedajšie pamiatkové orgány. Niektoré už rozpadávajúce sa múry hradu zakonzervovali a nepatrnú časť objektu zastrešili. Dokončenie prác zmarila 1.svetová vojna.
Na obdobie vzniku v 13.storočí poukazuje aj pôdorys najstaršieho jadra hradu, pozostávajúci z paláca, obvodového opevnenia s trojuholníkovým pôdorysom a štvorcovou vežou vedľa vstupnej brány. Prístupová cesta viedla popri južnom obrannom múre, pod vežou sa ostro zatáčala doľava a ústila k hradnej bráne, ktorá bola medzi východným lícom veže a obvodovým opevnením. Takto bola dômyselne chránená nielen z hradieb ale i z veže. Okrem kamenných objektov museli byť v interiéri umiestnené aj drevené obytné a hospodárske objekty. V takejto podobe sa stal hrad aj s príslušným panstvom v rokoch 1317-1327 majetkom Drugetovcov, ktorí ho vlastnili až do roku 1644. Noví majitelia hrad postupne rozširovali. V 1.tretine 15. storočia hrad opevnili. Ďalšia stavebná činnosť na prelome 15. a 16.storočia súvisela s tureckým nebezpečenstvo. Na najprístupnejšej juhozápadnej strane dali postaviť nový obranný prstenec, zosilnený dvoma delovými baštami. Pod staršou štvorcovou vežou postavili mohutnú delovú baštu, ktorej vnútorné steny sa lievikovito zužovali, boli v tesnej blízkosti južného a východného múru staršej veže, cez ktorú viedol dvakrát zabezpečený vstup do staršieho jadra. Východný obranný múr predĺžili až k múru delovej bašty a zrušili pôvodný vstup.
Na juhozápadnej strane postavili menšiu kruhovú baštu. Vľavo od nej, do tesnej blízkosti dali vstupnú bránu. Úsek medzi obidvoma delovými baštami zaistili obranným múrom, ktorý sa na sever od vstupnej brány oblúkovito zatáčal a primkol sa k staršiemu obvodovému opevneniu. Takto vzniklo ďalšie predhradie. Novým múrom zaistili aj severovýchodné pôvodné obvodové opevnenie. Hoci fortifikačný systém bol veľmi dobrý, už v polovici 16.storočia ho zosilnili a zdokonalili. V priestore nového predhradia vybudovali podkovovitú delovú baštu, priamu ochranu nielen prvej vstupnej brány, ale aj dvojito zabezpečeného prechodu cez mohutnú kruhovú baštu a celého priestoru predhradia. Severozápadný priestor pod pôvodným obvodovým opevnením zosilnili dvoma súbežnými obrannými múrmi. K čiastočnému rozšíreniu hradu prispel na východnej strane i ďalší obranný múr od mohutnej delovej bašty, ktorý sa tiahol do dvojtretinovej dĺžky pôvodného obvodového opevnenia. Začiatkom 17.storočia začali výstavbu moderného hviezdicového opevnenia (delostrelecké bastióny talianskeho typu), ktoré bolo takmer okolo celého obvodu a zosilnili múr nad vstupom do horného hradu. Dodnes sa zachovali torzá muriva z tohto posledne postaveného, vonkajší obvod hradu obopínajúceho fortifikácie. Na podnet grófa Andrášiho bola rozpadávajúca sa ruina začiatkom 20.storočia čiastočne konzervovaná, zastrešili sa viaceré objekty a upravila vstupná časť. Dnes už však napríklad po opravách zastrešenia veží niet ani stopy.
Zo stredovekého hradu sa zachovali predovšetkým murivá paláca a šijovej veže a v interiéri objektu nepatrné zvyšky renesančných klenieb. Kamenné múry členia nepravidelné otvory okien, dnes už bez orámovania. Z pôvodných architektonických detailov sa zachovalo gotické kruhové okienko s bohato riešeným profilovaným ostením. Vstupná polkruhová renesančná brána vedie na prvé nádvorie. Dnes je hrad veľmi zarastený, čo veľmi uberá na jeho hodnote. Ak si chcete pozrieť nielen zachovalé výpadové bránky do renesančného opevnenia, ale aj vnútorný hrad, choďte skoro na jar, podarí sa Vám možno aj pár fotografií. Hrad by si zaslúžil dôkladné očistenie od stromov a náletových drevín, ktoré znemožňujú pohyb po areáli a rozrušujú poškodené murivá.
Hrad je národnou kultúrnou pamiatkou vyhlásenou v roku 1963. Tvoria ju viaceré pamiatkové objekty:
Hradné jadro:
Obytná veža. Obytná strážna veža bola postavená v gotike na prelome 13. a 14.storočia. Upravovaná bola v 15.-16.storočí a v roku 1644. Má štvorcový pôdorys.
Hradbový múr I. Postavený bol v gotike na prelome 13. a 14.storočia. Upravovaný bol v 15.-16.storočí a v roku 1644. Má trojuholníkový pôdorys.
Hradný palác I. Východný hradný palác bol postavený v renesancii v 2.polovici 16.storočia. Upravovaný bol v roku 1644. Má obdĺžnikový pôdorys. Nachádza sa východne od obytnej veže.
Hradný palác II. Južný hradný palác bol postavený v renesancii v 1.polovici 16.storočia. Upravovaný bol v roku 1644. Má nepravidelný pôdorys. Nachádza sa južne od obytnej veže.
Bašta I. Juhozápadná brána bola postavená v renesancii v 1.polovici 16.storočia. Upravovaná bola v roku 1644. Má nepravidelný pôdorys. Nachádza sa juhozápadne od obytnej veže.
Hradné nádvorie I. Nádvorie bolo vybudované v gotike na prelome 13. a 14.storočia. Upravované bolo v 15.-16.storočí a v roku 1644. Má trojuholníkový pôdorys.
Prvé predhradie:
Hradbový múr II. Hradbový múr prvého predhradia bol postavený v renesancii v 1.polovici 16.storočia. Upravovaný bol v roku 1644. Má pôdorys v tvare U. Nachádza sa severne od bašty I.
Hospodárska stavba I. Postavená bola v renesancii v 2.polovici 16.storočia. Upravovaná bola v roku 1644. Má obdĺžnikový pôdorys. Nachádza sa severne od bašty I.
Koridor. Prístupový koridor bol vybudovaný v renesancii v 2.polovici 16.storočia. Upravovaný bol v roku 1644. Má obdĺžnikový pôdorys. Nachádza sa severne od bašty I.
Bašta II. Západná delová bašta s kaplnkou bola postavená v renesancii v 1.polovici 16.storočia. Upravovaná bola v 2.polovici 16.storočia, v roku 1644 a začiatkom 20.storočia. Má podkovovitý pôdorys. Nachádza sa severne od obytnej veže.
Bašta III. Severozápadná bašta bola postavená v renesancii v 2.polovici 16.storočia. Upravovaná bola v roku 1644. Má polkruhový pôdorys. Nachádza sa severne od obytnej veže.
Brána I. Severná brána bola postavená v renesancii v 1.polovici 16.storočia. Upravovaná bola v roku 1644. Nachádza sa severne od obytnej veže.
Hradné nádvorie II. Západné hradné nádvorie bolo vybudované v renesancii v 1.polovici 16.storočia. Upravované bolo v roku 1644. Má nepravidelný pôdorys. Nachádza sa severne od obytnej veže.
Druhé predhradie:
Hradbový múr III. Múr bol postavený v renesancii v 2.polovici 16.storočia. Upravovaný bol v roku 1644. Má pôdorys v tvare L. Nachádza sa severne od obytnej veže.
Hospodárska stavba II. Stavba bola postavená v renesancii v 2.polovici 16.storočia. Upravovaná bola v rokoch 1644 a 1900-1902. Má obdĺžnikový pôdorys. Nachádza sa severovýchodne od obytnej veže.
Bašta IV. Východná bašta bola postavená v renesancii v 2.polovici 16.storočia. Upravovaná bola v roku 1644. Má polkruhový pôdorys. Nachádza sa východne od obytnej veže.
Hradné nádvorie III. Severovýchodné hradné nádvorie, parkán, bolo vybudované v renesancii 2.polovici 16.storočia. Upravované bolo v roku 1644. Má obdĺžnikový pôdorys. Nachádza sa severovýchodne od obytnej veže.
Tretie predhradie:
Hradbový múr IV. Hradbový múr tretieho predhradia bol postavený v renesancii v 2.polovici 16.storočia. Upravovaný bol v roku 1644. Má pôdorys v tvare L. Nachádza sa južne od obytnej veže.
Bašta V. Juhovýchodná bašta bola postavená v renesancii v 2.polovici 16.storočia. Upravovaná bola v roku 1644. Má polkruhový pôdorys. Nachádza sa juhovýchodne od obytnej veže.
Hradné nádvorie IV. Južné hradné nádvorie bolo vybudované v renesancii v 2.polovici 16.storočia. Upravované bolo v roku 1644. Má nepravidelný pôdorys. Nachádza sa južne od obytnej veže.
Štvrté predhradie:
Bastión I. Východný bastión bol postavený v baroku v 1.polovici 17.storočia. Upravovaný bol v roku 1644. Má päťuholníkový pôdorys. Nachádza sa východne od obytnej veže.
Bastión II. Juhovýchodný bastión bol postavený v baroku v 1.polovici 17.storočia. Upravovaný bol v roku 1644. Má päťuholníkový pôdorys. Nachádza sa juhovýchodne od obytnej veže.
Bastión III. Juhozápadný bastión bol postavený v baroku v 1.polovici 17.storočia. Upravovaný bol v roku 1644. Má päťuholníkový pôdorys. Nachádza sa juhozápadne od obytnej veže.
Bastión IV. Severozápadný bastión bol postavený v baroku v 1.polovici 17.storočia. Upravovaný bol v roku 1644. Má päťuholníkový pôdorys. Nachádza sa severozápadne od obytnej veže.
Bastión V. Severný bastión bol postavený v baroku v 1.polovici 17.storočia. Upravovaný bol v roku 1644. Má päťuholníkový pôdorys. Nachádza sa severne od obytnej veže.
Brána II. Západná brána bola postavená v baroku v 1.polovici 17.storočia. Upravovaná bola v roku 1644. Nachádza sa západne od obytnej veže.
Hradbový múr V. Hradbový múr okolo hradu bol postavený v baroku v 1.polovici 17.storočia. Upravovaný bol v roku 1644. Má nepravidelný pôdorys.
Hradné nádvorie V. Hradné nádvorie okolo hradu bolo vybudované v baroku v 1.polovici 17.storočia. Upravované bolo v roku 1644. Má nepravidelný pôdorys.